Τους αγώνες της πρώτης φάσης του Κυπέλλου ανακοίνωσε η Ένωση Ποδοσφαιρικών Σωματείων Ηρακλείου, με τις πρώτες αναμετρήσεις να ορίζονται για την Τετάρτη 4 Οκτωβρίου με κοινή ώρα έναρξης 15:30.
Στον πρώτο γύρο του θεσμού μετέχουν οι ομάδες που αγωνίζονται στη Β’ κατηγορία των πρωταθλημάτων της ΕΠΣΗ και η διοργανώτρια όρισε τους αγώνες, με τον αστερίσκο των ομάδων που αντιμετωπίζουν ακόμα προβλήματα με το Μητρώο αθλητικών σωματείων και τι θα γίνει με τις δικές τους αναμετρήσεις.
Αναλυτικά το πρόγραμμα:
Τετάρτη 4 Οκτωβρίου, 15:30:
Κουνάβοι – ΟΦΑρκαλοχωρίου
Πήγασος – Ελπίδες
Δόξα Ηρακλείου – Νέοι Ηροδότου
ΟΦΑΜ – Ερμής
Κόρακας – Δωριέας
Γόρτυς – Αστέρας Μυρτιάς
Θέρισσος – Χαραυγή.