Πόρτο (2003-04): Στη συγκεκριμένη πρόκριση των «δράκων», όλη η ποδοσφαιρική Ευρώπη ανακάλυψε το εκρηκτικό ταπεραμέντο του Ζοσέ Μουρίνιο, με τον έξαλλο πανηγυρισμό του στον αγωνιστικό χώρο του Ολντ Τράφορντ. Μόλις πριν λίγους μήνες, η Πόρτο είχε κατακτήσει το κύπελλο UEFA, με το ποδοσφαιρικό παραμύθι της να ολοκληρώνεται με την κατάκτηση του Champions League την αμέσως επόμενη χρονιά. «Θύμα» των Πορτογάλων στη φάση των «16» ήταν η Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ του Σερ Άλεξ Φέργκιουσον. Το τραγικό λάθος του Χάουαρντ και το γκολ του Κοστίνια στο 90’ έδωσαν την πρόκριση στην Πόρτο μέσα στο «Θέατρο των Ονείρων». Μετά το 2-1 του πρώτου αγώνα, η ομάδα του Μουρίνιο έφυγε με το 1-1 από την Αγγλία, ξεκινώντας το ταξίδι της προς την κούπα.
Μπενφίκα (2005-06): Μόλις πριν από λίγους μήνες, η Λίβερπουλ είχε γράψει το «έπος» της Κωνσταντινούπολης, με την κατάκτηση του Champions League, στο δραματικό τελικό με τη Μίλαν. Ως εν ενεργεία πρωταθλήτρια Ευρώπης, λοιπόν, η ομάδα του Ράφα Μπενίτεθ ήταν το απόλυτο φαβορί απέναντι στην Μπενφίκα, στη φάση των «16» της σεζόν 2005-06. Μόνο που στον αγωνιστικό χώρο αποδείχθηκε το αντίθετο, με την… κατάρα της επόμενης σεζόν για τους κατόχους του τροπαίου να εμφανίζεται ξανά. Η πορτογαλική ομάδα όχι μόνο απέκλεισε τους «κόκκινους», αλλά το έκανε και με δύο νίκες. 1-0 στο Ντα Λουζ και 2-0 στο Άνφιλντ. Ωστόσο, στα προημιτελικά, η πορεία της σταμάτησε από τη μετέπειτα πρωταθλήτρια Ευρώπης, Μπαρτσελόνα.
ΑΠΟΕΛ (2011-12): Μέχρι και σήμερα αποτελεί τη μεγαλύτερη έκπληξη που έχει γίνει ποτέ στη φάση των «16». Ξεκινώντας την πορεία της από τον Ιούλιο και το δεύτερο προκριματικό γύρο, η ομάδα του Ιβάν Γιοβάνοβιτς έφτασε να αγωνίζεται… Απρίλιο στα προημιτελικά, απέναντι στη Ρεάλ Μαδρίτης. Για να συμβεί αυτό, χρειάστηκε να περάσει το εμπόδιο της Λυών στον προηγούμενο γύρο. Με την κάθε ομάδα να επικρατεί με 1-0 στο γήπεδο της, η πρόκριση κρίθηκε στη διαδικασία των πέναλτι, στον επαναληπτικό του ΓΣΠ. Ο Διονύσης Χιώτης ήταν ο μεγάλος πρωταγωνιστής για τον ΑΠΟΕΛ, στη μεγαλύτερη επιτυχία του κυπριακού ποδοσφαίρου. Το όνειρο σταμάτησε στην επόμενη φάση, απέναντι στην πανίσχυρη Ρεάλ.
Μονακό (2016-17): Μπορεί η γαλλική ομάδα να έχει αγωνιστεί ακόμα και σε τελικούς ευρωπαϊκών διοργανώσεων (1992, 2004) και μια πρόκριση στα προημιτελικά να μη συνιστά τεράστια επιτυχία, όμως οι συνθήκες της σεζόν 2016-17 ήταν ιδιαίτερες. Κι αυτό γιατί αντίπαλος των Μονεγάσκων στη φάση των «16» ήταν η Μάντσεστερ Σίτι, στην πρώτη χρονιά του Πεπ Γκουαρδιόλα στους «πολίτες». Οι προσδοκίες της αγγλικής ομάδας έφταναν μέχρι την κατάκτηση του τροπαίου (ακόμα δεν τα έχουν καταφέρει), όμως είχαν την ατυχία να πέσουν πάνω στο 18χρονο – τότε – Κιλιάν Μπαπέ. Ο Γάλλος φορ ήταν ο μεγάλος πρωταγωνιστής για την ομάδα του Λεονάρντο Ζαρντίμ, με το αστέρι του να λάμπει τόσο στην ήττα με 5-3 στην Αγγλία, όσο και στο νικηφόρο 3-1 στον επαναληπτικό. Εκείνη τη σεζόν, η Μονακό έφτασε μέχρι τα ημιτελικά.
Άγιαξ (2018-19): Μπορεί η ομάδα που έχει στεφθεί πρωταθλήτρια Ευρώπης τέσσερις φορές στην ιστορία της να αποτελεί μέρος των εκπλήξεων στη φάση των «16»; Αν αναλογιστεί κανείς τις συνθήκες της σεζόν 2018-19, η απάντηση είναι σαφέστατα «ναι». Κι αυτό γιατί απέναντί της είχε την πολυνίκη του θεσμού, Ρεάλ Μαδρίτης, που προερχόταν από τρεις σερί κατακτήσεις Champions League. Μάλιστα, το 1-2 υπέρ της «βασίλισσας» στο πρώτο παιχνίδι, στο Άμστερνταμ, δεν άφηνε και πολλά περιθώρια αισιοδοξίας στη νεανική ομάδα του Άγιαξ. Κι όμως, τα «μωρά» του Έρικ Τεν Χαγκ χάρισαν μια τρομερή ποδοσφαιρική παράσταση στον επαναληπτικό του Μπερναμπέου. Ο «Αίαντας» επικράτησε με 1-4 και πήρε πανηγυρικά το εισιτήριο για την επόμενη φάση. Στα προημιτελικά, απέκλεισε και τη Γιουβέντους, όμως γνώρισε οδυνηρό αποκλεισμό στα ημιτελικά από την Τότεναμ.
Βιγιαρεάλ (2021-22): Τη μία έκπληξη πίσω από την άλλη έκανε την περσινή σεζόν το «κίτρινο υποβρύχιο», φτάνοντας μία ανάσα από τον τελικό. Με τεράστιο διπλό στην έδρα της Αταλάντα, στην τελευταία αγωνιστική των ομίλων, προκρίθηκε στα νοκ-άουτ και από ‘κει και έπειτα μετατράπηκε σε… φονέα των γιγάντων. Η Γιουβέντους ήταν το μεγάλο φαβορί στο συγκεκριμένο ζευγάρι των «16» και μάλιστα πήρε ελαφρύ προβάδισμα μετά το 1-1 στην Ισπανία. Ωστόσο, στον επαναληπτικό της Ιταλίας, η Βιγιαρεάλ έκανε πάρτι. Νίκησε με 3-0 στο Τορίνο και πήρε πανηγυρικά το εισιτήριο για τα προημιτελικά. Ακολούθησε μία ακόμη πρόκριση επί της Μπάγερν, για να σταματήσει η πορεία της στα ημιτελικά από τη Λίβερπουλ.
