Την ώρα που συνεχίζεται η απεργία των ηθοποιών του Χόλιγουντ ο γνωστός πρωταγωνιστής και η αδερφή του εθεάθησαν σε σκάφος γύρω από το Κάπρι, απολαμβάνοντας ποιοτικό χρόνο μαζί και πίνοντας σαμπάνια. Σε πολλές φωτογραφίες, ο 58χρονος σταρ εθεάθη να φοράει ένα ναυτικό πουκάμισο πάνω από ένα γκρι μπλουζάκι και χακί παντελόνι, πριν το βγάλει εντελώς για να απολαύσει τον ήλιο. Η 56χρονη Κιμ επέλεξε ένα καφτάνι, διακοσμημένο με μία στάμπα του Βούδα.
Τα δύο αδέρφια έχουν άριστες σχέσεις, εδώ και χρόνια. «Ο αδερφός μου είναι ο πρίγκιπας μου», έλεγε η Κιμ στο PEOPLE το 1995. «Ακούει κάθε λέξη, κάθε κόμμα μετά από κάθε λέξη, που λες».
Όταν η Kιμ, η οποία είναι επίσης ηθοποιός, διαγνώστηκε με λευχαιμία το 1991, ο Kιάνου εγκατέλειψε τα πάντα για να φροντίσει την αδερφή του πίσω στην υγεία του και να μπορεί να επιβλέπει την πορεία της υγείας της. Για μια δεκαετία πάλεψαν μαζί με την ασθένεια, η οποία πλέον είναι σε ύφεση.
«Ο Κιάνου με βοήθησε τόσο πολύ στην ασθένειά μου», είπε η Κιμ στο αυστραλιανό περιοδικό Woman’s Day το 1999. «Όταν ο πόνος χειροτέρευε, καθόταν μαζί μου και μου κρατούσε το χέρι και εμπόδιζε το “κακό”. Με στήριζε και με παρηγορούσε όλη την ώρα, ακόμα και όταν έλειπε». Ο σταρ του Matrix ίδρυσε αργότερα έναν μη κερδοσκοπικό οργανισμό που δεν κατονομάστηκε για να συγκεντρώσει χρήματα για την έρευνα για τον καρκίνο.
«Έχω ένα ιδιωτικό ίδρυμα που λειτουργεί εδώ και πέντε ή έξι χρόνια και βοηθάει μερικά νοσοκομεία για παιδιά και την έρευνα για τον καρκίνο», είχε πει στο Ladies Home Journal το 2009. «Δεν μου αρέσει να συνδέω το όνομά μου με αυτό , απλά άφησα το ίδρυμα να κάνει αυτό που κάνει».
Ο Κιάνου είναι ο μεγαλύτερος από τρεις αδερφές, μεταξύ των οποίων η Κιμ, η Καρίνα, 47, και η ετεροθαλής αδερφή Έμμα, 43, η τελευταία από τις οποίες είναι προϊόν της σχέσης του αείμνηστου πατέρα τους Σάμουελ Νάουλιν Ριβς με μια άλλη γυναίκα. Μετά το διαζύγιο των γονιών τους ο Kιάνου, η Κιμ και η Καρίνα μεγάλωσαν κυρίως με τη μητέρα τους, τη Βρετανίδα σχεδιάστρια κοστουμιών Πατρίσια Τέιλορ. Η οικογένεια έζησε σε όλο τον κόσμο σε μέρη όπως ο Λίβανος όπου γεννήθηκε ο Kιάνου και η Αυστραλία όπου ήρθε στον κόσμο η Kιμ.
Το Κάπρι ήταν δημοφιλής προορισμός για διασημότητες και αυτό το καλοκαίρι. Σε ένα γιοτ κοντά στο νησί εντοπίστηκαν επίσης ο Τζεφ Μπέζος και η Λόρεν Σάτσες, οι οποίοι γιόρτασαν τον πρόσφατο αρραβώνα τους με τους φίλους Oπρα Γουίνφρεϊ και Γκέιλ Κινγκ.